1991年,林保怡加入无线电视台;同年参演首部电视剧《男盗女差
1997年12月,接拍电视剧《鉴证实录》,出演第一男主角。1998年8月,与吴启华、蔡少芬、陈慧珊等主演时装剧《妙手仁心》,因反响好,连续拍摄了《妙手仁心II》和《妙手仁心III》。
2004年,主演古装剧《金枝欲孽》饰演太医“孙白飏”,凭借《金枝欲孽》夺得TVB万千星辉颁奖典礼最佳男主角。2006年,主演戚其义监制的讲述发生在黄土高原上的关于爱和复仇电视剧《火舞黄沙》。
2008年10月,主演TVB82集时装家族电视剧《珠光宝气》;同年,林保怡在关锦鹏执导的公益短片《落地》中饰演一名汶川大地震中的医生。
2010年,与陶大宇、宣萱合作时装剧《掌上明珠》饰演何祥兴,凭借《掌上明珠》成为第二位夺得亚洲电视大奖最佳男主角的香港艺人。
2011年8月,出演吴奇隆担任制片的电视剧《完美丈夫》,饰演被女强人妻子忽略的的丈夫胡正中;11月,与陈豪、黄德斌、佘诗曼领衔主演时装剧《天与地》,并演唱主题曲《年少无知》;同年,与无线电视台合约到期不再续约。
2012年,签约大国丰臣演艺人公司;同年,接拍由华谊兄弟郝琳工作室制作的电视剧《双雄》。
2014年,在吴宇森执导的电影《太平轮》中饰演袁皮特一角。
2015年,中泰合拍片《索命暹罗之按摩师》改档10月30日,林保怡和高捷主演。