1983年在电影《闯江湖》中他扮演丑角艺人张乐天,登上银幕正式开始演艺生
1985年主演影片《流浪汉与天鹅》饰流浪汉抹桌,表演朴实幽默,生活气息浓郁。
1987年他在影片《人鬼情》中扮演女艺人秋芸的父亲,这是一个性格复杂的人物,长期精神压抑而形成倔强,固执但又争强好胜的性格特色,凭借出色的演技,获得1988年第8届中国电影金鸡奖最佳男配角奖。
1990年与赵丽蓉,葛优,六小龄童等主演电影《过年》饰演父亲一角,片中的父亲虽然儿女成群,但仍然生活在极度的烦恼之中,鲜明的表演风格给观众留下深刻的印象。该片获得《大众电影》百花奖最佳故事片奖及第4届东京国际电影节评委特别奖。
1991年首次和巩俐主演张艺谋执导的电影《菊豆》,在片中饰演一个饱受压抑与婶子偷情的男人杨天青。
1992年,在影片《葛老爷子》中饰演一个年逾七旬的老人,获第8届中国电视剧飞天奖最佳男主角奖,同时该片获得了长春电影节最佳影片金奖。
1993年在影片《凤凰琴》中饰演山区民办教师余校长一角,表演生动感人,获得了当年的政府奖、百花奖、金鸡奖三个奖项的最佳男主角奖。
1995年再度和导演张艺谋合作,在电影《摇啊摇,摇到外婆桥》中饰演三十年代上海滩黑社会头目唐老大一角,这是李保田从事电影表演十多年第一次饰演反面角色。同年出演电视剧《宰相刘罗锅》,饰演刚正不阿、不畏权贵、机智幽默的刘罗锅,深受观众喜爱。