1969年高晓松出生于一个高级知识分子家庭,童年生活在上
1982年至1988年就读于北京四中。
1988年高晓松考入清华大学电子工程系无线电专业,住宿被分配在26号楼614室的下铺。
1990年他在校外和分别来自各个高校的蒋涛、戴涛、赵伟、老狼等人组建“青铜器”乐队。暑假他和老狼忽然收到海南岛一家歌厅的邀请前去驻唱,返回时因路费不足,高晓松辗转来到当时厦门大学的“校中村”东边社暂住了大半年时间,包括《同桌的你》《麦克》《白衣飘飘的年代》《青春无悔》在内的许多校园民谣都在这个时期完成初稿。
1991年大三那年高晓松发现自己不适合当科学家,加上那时出现高校学子退学热潮,因此决定从清华退学。从清华大学退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。
1992年投考北京电影学院导演系研究生落榜,后入亚洲电视艺术中心任实习编导及编导,期间拍摄大量广告片及为老狼、林依轮、朱桦、何静等歌手拍摄多部MTV。为中国电视剧艺术中心编剧上下集电视剧《心祭》。
1993年夏天清华大学88级无线电专业毕业(当时学制5年),高晓松同寝室上铺的兄弟钟卫东给他打了个电话,接完电话他跑进厕所,出来后写了一首歌曲《睡在我上铺的兄弟》。